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正常に動作しないUPGの方法

windows2000proをxp ProにUPGしてOffice2000からUPGして起動するとトラブルが発生して正常に動作しませんでした、しかたがないのでWindowsxp Proをクリーンインストールした後にUPGすると正常に動作しました、当然、Windows2000から引き継いだ資産はすべて消失してしまいました、またトラブルの原因がわからずかなりの時間を費やしてしまいました。こういうUPGの方法では正常に動作しないようにできているのでしょうか、答えてください、マイクロソフトさんお願いします。